Waldemar Matuška se narodil 2. července v roce 1932 v Košicích, kde jeho matka, vídeňská zpěvačka operetních divadel užívající jméno Mia Malinová, byla na uměleckém turné. Byl nejmladším ze čtyř synů, jeho bratři později žili v Německu.
V Poděbradech se vyučil sklářem a po vyučení nastoupil do Moserovy huti v Karlových Varech. Na profesi skláře ale neměl tělesné předpoklady a navíc ho lákala hudba. Odjel do Prahy a začal zpívat v Československém souboru písní a tanců. Jeho první skutečná nahrávka - píseň Suvenýr, mu vynesla místo v souboru divadla Semafor, kde mohl spolupracovat s celou řadou známých osobností – Jiřím Suchým, Karlem Štědrým, Evou Pilarovou a dalšími. Okamžitě na sebe upoutal pozornost v písničkovém představení Zuzana je sama doma, které mělo premiéru v květnu 1960. Také s Evou Pilarovou nazpíval řadu oceňovaných songů. Jejich duet Ach, ta láska nebeská byl v roce 1962 vyhlášen písní roku. Po odchodu ze Semaforu působil v pražském Rokoku, kde vydržel celých sedm let.
V 60.letech se Matuška hodně angažoval v rozhlase i televizi stal se jedním z fenoménů té doby. Ač se cítil spíše sólovým zpěvákem, ale čím více rostla jeho popularita, přicházely i nabídky
na obsazení ve kvalitních filmech. Hrál převážně ve filmech, ve kterých měl možnost uplatnit svůj zpěv. Objevil se v muzikálech Kdyby tisíc klarinetů a Noc na Karlštejně. V komedii Limonádový Joe byl jedním z Kidů - zlosynů, kteří ohrožují hlavního hrdinu. Jako Manuel Diaz se objevil v Zemanově parodii Fantom z Morsvillu. Za vrchol jeho herectví lze nejspíš označit roli Zášinka v dramatu Všichni dobří rodáci. Často pracoval pro televizi, zahrál si například ve filmu Ta naše písnička česká. Vedle hereckých kreací obohatil televizní produkci natočením písniček, které rámovaly seriály – např. Chalupáři (Když máš v orchestrion). Objevoval se také v mnoha zábavných pořadech Československé televize a účinkoval opakovaně v silvestrovských revuích.
Divadelní kariéru ukončil Matuška v prosinci 1969 výpovědí v Rokoku a od té doby vystupoval s orchestrem Václava Hybše. V roce 1976 přešel ke skupině K.T.O (Kamarádi táborových ohňů). V témže roce se oženil se zpěvačkou Olgou Blechovou, se kterou se seznámil v roce 1967 v divadle Rokoko. Stala se nejen jeho životní, ale i pěveckou partnerkou. Mají spolu jednoho syna. V roce 1980 se Matuška naposledy objevil ve filmové roli, když si v Podskalského hudební komedii Trhák zahrál postavu hajného.
V roce 1986 všechny šokoval emigrací do Spojených států.
a zabydlel se na Floridě. Kvůli jeho emigraci se již k posluchačům nedostala ani jeho poslední deska, kterou v Československu natočil. Album s příznačným názvem Jsem svým pánem se svého vydání dočkalo až po revoluci. Ačkoliv i po roce 1989 Waldemar Matuška pobýval trvale na Floridě, do České republiky se často vracel koncertovat.
Zemřel 30. května 2009 na Floridě na zápal plic a následné selhání srdce. Pohřeb měl 18.června 2009 a účastnilo se ho kolem 12000 lidí. Místem jeho posledního odpočinku se stal Vyšehradský hřbitov.
Waldemar Matuška je držitelem dvou Zlatých slavíků (1962 a 1967)a do českého podvědomí se zaryl mnoha nezapomenutelnými písněmi - například skladby Tereza, Růže z Texasu, Jó, třešně zrály, To všechno vodnes čas, Píseň pro Zuzanu, Sbohem lásko, Půlměsíc a řada dalších.